A su llegada a Cuba Colon y su tripulación se tomaron un tiempo para estudiar las condiciones de vida de la isla e hicieron un periplo  por ella , que devino en la idea de constituir villas con ciertas condiciones que se adecuaran a su sistema de vida. Como resultado del proceso de colonización se fundan las primeras villas entre los años 1511 y 1515 . Fue precisamente Diego Velazquez y de Cuellar el encargado de semejante encomienda.

1 -Villa de Nuestra Senora de la Asuncion de Baracoa fue creada un 15 de agosto de 1511 por Diego Velazquez y Cuellar y en este radicaría el primer obispado de la isla y por ende la primera capital de la isla. De ahí le viene el nombre de Ciudad Primada.

2 – Villa de San Salvador de Bayamo se sumo a la lista como la segunda villa fundada un 5 de noviembre de 1513 .por Diego Velazquez y Cuellar .

3 – Villa de Santísima Trinidad fue fundada por Diego Velazquez y Cuellar el 4 de enero de 1514.

4 – Villa del Espíritu Santo se fundo el 4 de junio de 1514 y la ceremonia de dicha fundación fue oficiada por Bartolome de las Casas , en la ribera del rio Tuinucu.

5 – Villa de Santiago durante el verano de 1515 por Diego Velazquez y Cuellar .

6 – Villa de Santa Maria del Puerto del Principe el 2 de febrero de 1514 .

7 – Villa de San Cristobal de La Habana el 16 de noviembre de 1519